室町幕府

戦争尾張国桶狭間において、織田信長の奇襲を受けた今川義元が本陣を崩されて討ち死にし、今川軍の大軍は領国へ総崩れとなって退却した。

外交三好長慶は足利義輝からの御内書に対し表向き恭順を誓いつつも、畠山討伐の正当性を主張して河内飯盛山方面への進軍陣容を崩さなかった。

外交近江観音寺城の六角義賢は幕府への忠節と山城国境不可侵を約したものの、目下の浅井討伐を最優先として河内への即時出兵を保留した。

政治幕府より寺領安堵状を受けた興福寺と延暦寺は将軍支持を表明し、興福寺は大和国人衆に大義名分を布告して松永久秀への抵抗を呼びかけた。

戦争河内高屋城の畠山高政は三好勢の先鋒接近を受け、紀伊の根来衆より鉄砲傭兵と玉薬を急ぎ買い入れて城郭の守りを固めた。